СОДЕРЖАНИЕ
ЧАСТЬ ПЕРВАЯ
Общие методы работы
1. Аппаратура и общие приемы работы............ 9
1. Сборка приборов . 9
2. Нагревание ................ 10
3. Охлаждение ... 14
4. Перемешивание 16
П. Выделение и очистка органических соединений .. 17
5. Кристаллизация ......... 18
6. Экстракция ..... 24
7. Перегонка ............ 28
8. Перегонка с водяным паром........ 33
9. Перегонка под уменьшенным давлением 35
10. Возгонка ...................... 40
III. Определение физических констант органических соединений . 40
11. Определение температуры плавления......... 40
12. Определение температуры кипения......... 44
13. Определение удельного веса 44
IV. Запись работы ................. 46
V. Меры предосторожности........ 48
VI. Первая помощь при несчастных случаях ...49
ЧАСТЬ ВТОРАЯ
Синтез органических препаратов
I. Получение галоидопроизводных................ 51
Замещение спиртового гидроксила на галоид........... 51
1. Бромистый этил ..... 51
2. Иодистый этил....................... 53
3. Бромистый бутил (n-бутилбромид)...... 55
Замещение водорода на галоид................. 56
4. Монохлоруксусная кислота 56
5. Бромбензол ....... 58
6. α-Бромнафталин 59
7. Хлористый бензил ................... 61
8. Хлористый беизилиден (бензальхлорид)........... 63
Присоединение галоида к двойной связи 63
9. Бромистый этилен 64
Замещение кислотного гидроксила на галоид (получение хлорангидридов кислот).................. 69
10. Хлористый бензоил ................. 69
11. Хлористый n-нитробензоил ........ 71
П. Гидролиз галоидопронзводных........... 72
12. Этиленгликоль ........... 73
13. Бензойный альдегид ........ 74
III. Реакции алкилирования ..... 75
14. Диэтиловый эфир .......... 76
15. Изоамнловый эфир ........... 78
!6. Фенетол .............. 80
IV. Реакции ацилирования............ 80
Ацилирование посредством кислоты....... 82
17. Уксусноэтиловый эфир .......... 82
18. Бензойноэтиловый эфир ........... 83
19. Диэтиловый эфир щавелевой кислоты ........ 84
Ацилирование посредством ангидрида кислоты ..... 86
20. Ацетанилид ................ 86
Ацилирование посредством хлорангидрида кислоты .. 86
21. Глицеринтрибензоат ....... 87
V. Окисление первичных спиртов........ 88
Получение альдегидов .......... 88
22. Уксусный альдегид .... 89
23. Изовалериановый альдегид .... 93
Получение карбоновых кислот .94
24. Изомасляная кислота............. 95
25. Изовалериановая кислота .... 96
26. Сахарная кислота .......... 97
27. n-Нитробензойная кислота ......... 98
VI. Восстановление ................... 100
28. Гидрокоричная (β-фенилпропионовая) кислота .... 100
29. Этилбензол (из ацетофенона).......... 101
30. о-Крезол ................ 102
31. Фурфуриловый спирт............... 103
32. Циклогексанол (каталитическое восстановление) ... 105
VII. Реакции Канниццаро и Тнщенко........... 107
33. Бсизиловый спирт и бензойная кислота (из бензальдегида) .. 108
34. Фурфуриловый спирт и пирослизевая кислота (из фурфурола) . 109
35. Маслянобутнловый эфир (из масляного альдегида)...... 110
VIII. Получение хинона и гидрохинона .............. 110
36. Хннон ......................... 111
37. Гидрохинон ....................... 112
IX. Получение нитросоединений ............... 112
Нитросоединения жирного ряда ................. 113
38. Нитрометан ................ 113
Нитросоединения ароматического ряда.............. 114
39. Нитробензол ...................... 114
40. m-Динитробензол .................... 116
41. α-Нитронафталин ................... 117
42. Нитрофенол (орто- и пара-).............. 118
43. n-Нитроацетанилид и n-ннтроанилин ............ 120
X. Получение аминов восстановлением питросоединеиий .... 121
44. Анилин ......................... 122
45. m-Ннтроаннлин ................... 124
46. α-Нафтиламин ...................... 124
XI. Дназотирование ароматических аминов и реакции диазосоединений 125
Замещение диазогруппы на гидроксил, галоид или циан...... 126
47. Фенол ........................ 126
48. n-Крезол ....................... 128
49. Иодбензол ...................... 129
50. m-Нитрохлорбензол.................... 130
51. n-Толунитрил ....................... 131
Азосочетание (получение красителей) .............. 132
52. Гелиантин (метиловый оранжевый, метилоранж)....... 133
53. β-Нафтоловый оранжевый (нафтолоранж) ......... 134
Восстановление солей диазония (получение ароматических гидразинов) 135
54. Фенилгидразин ..................... 135
55. n-Нитрофенилгидразин .................. 138
XII. Сульфирование ароматических соединений .......... 140
56. Толуолсульфокислота .................. 140
57. β-Нафталинсульфокислота ................ 143
58. Сульфаниловая кислота .................. 144
XIII. Получение фенолов из сульфокислот ............. 145
59. n-Крезол ....................... 145
60. β-Нафтол ........................ 146
XIV. Получение аминов жирного ряда ............... 147
61. Метиламин (из ацетамидя) ................. 148
62. Этилендиамин ..................... 149
63. Гликоколь ...................... 151
XV. Получение амидов кислот .................. 152
64. Ацетамид ........................ 153
65. Бутирамид....................... 155
66. Беизамид ....................... 156
XVI. Получение нитрилов кислот из их амидов........... 156
67. Ацетонитрил....................... 157
ЧАСТЬ ТРЕТЬЯ Анализ органических соединений
I. Элементарный качественный анализ ..... 211
1. Открытие углерода и водорода...... 211
2. Открытие азота ........... 212
3. Открытие галоидов ........... 213
4. Открытие серы ............. 214
5. Открытие других элементов .................................................214
II. Элементарный количественный анализ ....................215
6. Определение углерода и водорода (по методу Либнха) 215
7. Определение азота (по методу Дюма)........ 226
8. Определение галоидов и серы (по методу Кариуса) . 232
Таблицы
I. Удельный вес растворов серной кислоты........... 238
II. Удельный вес растворов азотной кислоты........... 239
III. Удельный вес растворов соляной кислоты ............ 239
IV. Удельный вес растворов едкого натра.............. 239
V. Атомные веса некоторых элементов................ 240
VI. Давление водяного пара при различных температурах ....... 240
Предметный указатель................ 241